USOS

Benceno

Descripción : El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con olor característico.El grado comercial más común contiene entre 50 y 100%de Benceno.

Usos.

El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:

• 
  
  Bruñidores.


• 
  
  Fabricantes de ácido carbólico.


• 
  
  Fabricantes de ácido maleico.


• 
  
  Fabricantes de adhesivos.


• 
  
  Fabricantes de baterías secas.


• 
  
  Fabricantes de caucho.


• 
  
  Fabricantes de colorantes.


• 
  
  Fabricantes de detergentes.


• 
  
  Fabricantes de estireno.


• 
  
  Fabricantes de hexacloruro de benceno.


• 
  
  Fabricantes de linóleo.


• 
  
  Fabricantes de masilla.


• 
  
  Fabricantes de nitrobenceno.


• 
  
  Fabricantes de pegamentos.


• 
  
  Impregnadores de productos de asbestos.


• 
  
  Químicos.


• 
  
  Soldadores.


• 
  
  Terminadores de muebles.


• 
  
  Trabajadores con clorobenceno.


• 
  
  trabajadores de la industria petroquímica

Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

Efectos nocivos:

Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca, escarificada.

Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos, convulsiones, coma y muerte.Se ha comprobado que la exposición crónica al benceno causa trastornos en la sangre. El benceno es un agente mielotóxico

Precaución.
Limites de exposición permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del máximo aceptable para una duración máxima de 15 minutos.

Medidas de protección personal: Debe usarse siempre vestimenta de protección. La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En áreas en las cuales la exposición es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En áreas donde pueden producirse salpicaduras debe usarse máscara o anteojos de protección. En las zonas donde hay elevadas concentraciones de vapor se requiere el uso de máscaras con filtro para vapor orgánico o “línea de aire”, o bien aparatos de respiración.

ISOMEROS

BENCENO DISUSTITUIDOS
Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución:

• orto-, u o- para el isómero 1,2
• meta-, o m- para el isómero 1,3
• para-, o p- para el isómero 1,4

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO

PROPIEDADES QUIMICAS

La sustitución aromática puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitución aromáticas más corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarización del núcleo Bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados de sustitución que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

La halogenación está favorecida por la temperatura baja y algún catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halógeno X  para que se produzca enérgicamente la reacción. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fumante (ácido sulfúrico que contiene anhídrido sulfúrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O Ácido benceno sulfónico

Nitración

El ácido nítrico fumante o también una mezcla de ácidos nítrico y sulfúricos (mezcla sulfonítrica), una parte de ácido nítrico y tres sulfúricos, produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustión.

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenación

.
El núcleo Bencénico, por catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Síntesis de Friedel y Crafts, Alquilación

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

Síntesis de Wurtz – Fitting.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel – Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

PROPIEDADES FISICAS

La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. El benceno es una molécula plana con un alto grado de saturación lo cual favorece las reacciones de sustitución. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante tóxico para el hombre

EL BENCENO SEGUN LA TEORIA DE LA ORBITAL MOLECULAR

De acuerdo con esta teoria, los atomos de carbono de la molecula de benceno estan hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que esta de acuerdo con los angulos de enlace de 120º e la formula hexagonal.

Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo atomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.

Carbociclo parcial de la molecula de benceno, formado en su totalidad por enlaces signa.

Ahora bien, recoprdemos que la hibridacion trigonal el cuarto electron del atomo del carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha hibiridado y es perpendincular al plano de los orbitales hibridos. La siguiente figura muestra el sistema formado por los seis orbitales P.

Un cuarto de electron de valencia de cada atomo de carbono en el benceno permanece en el orbital 2Pz

De esta manera, cada átomo de carbono estaría en la capacidad de formar un enlace pi con su vecino. Pero como son dos los atomos vecinos, existen dos alternativas de enlace, que se representan esquematicamente en figura 1 y que puede considerarse como correspondientes a las dos estructuras resonantes del benceno.

Cada atomo de carbono en el benceno esta posibilidad de formar enlaces pi con uno u otro de sus vecinos, lo que da origen a dos estructuras alternativas.

Ambas formas puede establecer con igual justificacion, es decir, ninguna tiene primacia sobre la otra. Como no es posible que la molecula presente simultaneamente las dos estructuras, lo que ocurre es que los electornes P ( seis en total) forman conjuntamente un sistema pi que adquiere la forma de un anillo con dos regiones, una ensima y la otra por debajo del plano de los enlaces signa, tal como lo ilustra la figura.

Los electron es p del benceno forman una nube electronicamente de tipo pi, la cual tiene la forma de un anillo con dos regiones localisadas a ambos lados del plano de los enlaces signa.

RESONANCIA DEL BENCENO

Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molecula del benceno son exactamente iguales, en contradicion con la formula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:

• Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)


• Enlace doble carbono -carbono: 133 pm


• Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
  

Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekulé no es la presentacion exacta de la molecula del benceno.

Esta consideracion se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dicha teoria indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.

En general, la teoria de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estrucutural unica que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo)

La presentacion real de la molecula, entonces se considera como un hibrido de resoncancia entre varias estructuras, que se denominan estrucuturas contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indican mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Asi, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situacion de resonancia (sin destacar las diferenteslongitudes del enlace)

Esta soló puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barrras y esferas.

La estrucutura real de la molecula de benceno es un hibrido entre las dos estrucutras contrubuynetes que aqui se ilustran.

De todos modos para la gran mayoria de los propositos basta utilizar una sola formas contribuyentes.

ESTRUCTURA DEL BENCENO

LA FORMULA DE KEKULÉ

La estructura del benceno ha sido extendamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexagono regular, como los atomos del carbono en sus vertices y un atomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas formulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que mas se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el quimico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896), que es la formula que presentamos antes.

AROMATICOS

AROMATICOS.

Se conocen como hidrocarburo aromaticos una gran variedad de hidrucarburos ciclicos altamente insaturados que exhiben un comportamiento quimico muy caracteristico.el nombre de aromaticos tuvo su origen en el olor agradable de los primeros compuestos de este tipo que se conocieron, los cuales se extraian de aceites vegetales, balsamos y resinas.

Hoy en dia la palabra aromaticos ha tomado mas bien una connotacion quimica para destacar la estructura y propiedades particulares de este grupo, que inclusive se conoce como estrucutura aomatica y propiedades aromaticas.los hidrocarburos aromaticos , por ejemplo no presenta las reacciones de adicion caracteristicas de los hidrocarburos insaturados , en vez de ello presentan reacciones de sustitucion como los alcanos.

Los hidrocarburos aromaticos se encuentran abundantemente en el alquitran de la hulla, fraccion viscosa que se obtiene en el proceso de preparacion del carbon coque.

El hidrucarburo aromatico mas simple es el benceno, C6H6, cuya estructura es la siguiente:

BENCENO.

esta estructura esta presente en las moleculas de todos los demas hidricarburos y compuestos aromaticos en general. debido a esto, actualmente se considera como hidroicarburos aromaticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento quimico.