domingo, 8 de junio de 2008

EL BENCENO SEGUN LA TEORIA DE LA ORBITAL MOLECULAR

De acuerdo con esta teoria, los atomos de carbono de la molecula de benceno estan hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que esta de acuerdo con los angulos de enlace de 120º e la formula hexagonal.


Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo atomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.

Carbociclo parcial de la molecula de benceno, formado en su totalidad por enlaces signa.







Ahora bien, recoprdemos que la hibridacion trigonal el cuarto electron del atomo del carbono permanece en el orbital 2Pz, el cual no se ha hibiridado y es perpendincular al plano de los orbitales hibridos. La siguiente figura muestra el sistema formado por los seis orbitales P.




Un cuarto de electron de valencia de cada atomo de carbono en el benceno permanece en el orbital 2Pz








De esta manera, cada átomo de carbono estaría en la capacidad de formar un enlace pi con su vecino. Pero como son dos los atomos vecinos, existen dos alternativas de enlace, que se representan esquematicamente en figura 1 y que puede considerarse como correspondientes a las dos estructuras resonantes del benceno.











Cada atomo de carbono en el benceno esta posibilidad de formar enlaces pi con uno u otro de sus vecinos, lo que da origen a dos estructuras alternativas.

Ambas formas puede establecer con igual justificacion, es decir, ninguna tiene primacia sobre la otra. Como no es posible que la molecula presente simultaneamente las dos estructuras, lo que ocurre es que los electornes P ( seis en total) forman conjuntamente un sistema pi que adquiere la forma de un anillo con dos regiones, una ensima y la otra por debajo del plano de los enlaces signa, tal como lo ilustra la figura.

Los electron es p del benceno forman una nube electronicamente de tipo pi, la cual tiene la forma de un anillo con dos regiones localisadas a ambos lados del plano de los enlaces signa.