RESONANCIA DEL BENCENO

Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molecula del benceno son exactamente iguales, en contradicion con la formula de Kekulé que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores:

• Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)


• Enlace doble carbono -carbono: 133 pm


• Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
  

Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekulé no es la presentacion exacta de la molecula del benceno.

Esta consideracion se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dicha teoria indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio.

En general, la teoria de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estrucutural unica que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo)

La presentacion real de la molecula, entonces se considera como un hibrido de resoncancia entre varias estructuras, que se denominan estrucuturas contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indican mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Asi, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situacion de resonancia (sin destacar las diferenteslongitudes del enlace)

Esta soló puede describirse como el hibrido de tales estructuras las cuales se ilustran en la siguiente figura por medio de modelos de barrras y esferas.

La estrucutura real de la molecula de benceno es un hibrido entre las dos estrucutras contrubuynetes que aqui se ilustran.

De todos modos para la gran mayoria de los propositos basta utilizar una sola formas contribuyentes.